Suelo ser visceral para dar mis argumentos, pero no tengo ningún problema en reconocer cuando alguien tiene una mejor idea. Claro está, tenía que llegar un tercero para llegar a un acuerdo razonable.
Simple y humamente digital de "Eduardo al Día" da exactamente en el clavo. Los programas deben ser lo más simples posibles, pero adaptándose a los requerimientos del usuario. O, de otra forma posible, la interface con el usuario debe ser lo más simple posible frente a los requerimientos actuales.

¡El programador no debe saber lo que quiere el usuario al momento de programar! Lo que debe hacer es que el computador aprenda lo que el usuario quiere hacer.

O sea, no puede dejar de saber lo que el usuario quiere porque, de caso contrario ¡no se hace absolutamente nada! El "qué debe hacer" SIEMPRE debe definirse de antemano, teniendo un conocimiento lo más completo posible de los requerimientos actuales y futuros para el software. Ahora, la forma en la cual se relaciona con el usuario debe ser lo más simple posible, para lo cual debe adaptarse a las necesidades actuales.
El ejemplo del Office 2000 me encantó (aunque como comenta Christian, no es exactamente algo que me gusta). Yo creo que la solución va por crear un espacio de opciones que responda a los usos comunes del usuario. Los módulos configurables del tiki, los items recién visitados o las sugerencias del Amazon, las "páginas relacionadas" de Google y todas esas funcionalidades van en la línea de "lo más simple posible, con aquellas cosas que siempre ocupas o posiblemente te sea útil".
Aún sigo creyendo que el reconocimiento de voz y la Inteligencia Artificial como parte de las aplicaciones corrientes son un vaporware del porte de un buque.